Lance-toi. Essaie. Et puis ensuite si tu as encore des questions "techniques", je pourrai te donner des conseils plus précis.
En ce moment je n'ai malheureusement pas beaucoup de temps.
Or ce sujet (la double pénétration anale) mériterait plus que quelques conseils et recommandations "basiques"...
Comme il semblerait que tu veuilles l'essayer avec une professionnelle/prostituée (mes expériences personnelles sur ce sujet viennent pour l'essentiel de mes rencontres dans le milieu libertin, et avec l'une ou l'autre ex-compagne et l'une ou l'autre copines/amies très "branchées" sur le rapport anal), je te conseille de bien choisir celle à qui tu le demanderas.
Si elle n'a jamais essayé et qu'elle veut bien pour te faire plaisir (la satisfaction du client avant tout), oublie et demande à une autre. Trouves-en une qui a déjà pratiqué. Pas une qui fera ça juste pour ton fric.
Ce serait trop dommage de passer à côté d'une expérience (bonne ou mauvaise) en ne choisissant pas la professionnelle/prostituée qui convient.